deidroalogenazione
deidroalogenazione
Reazione chimica attraverso la quale un alogenuro organico perde un atomo di idrogeno e uno di alogeno (per es., bromo o cloro), per formare un composto contenente un legame multiplo. Un esempio è costituito dalla perdita di un atomo di idrogeno e uno di cloro dalla molecola del cloroetano, per dare etilene. Le reazioni di deidroalegenazione sono catalizzate da basi come l’idrossido di sodio alcolico, il ter-butilato di potassio o l’alcol ter-butilico, alcune ammine terziarie e la sodioammide. Poiché il protone viene eliminato dal carbonio in posizione β rispetto all’atomo di idrogeno, la reazione viene generalmente chiamata β-eliminazione; essa costituisce il processo inverso della reazione di addizione di acidi alogenidrici agli alcheni. Altri esempi di applicazione di tali reazioni sono le deidroalogenazioni degli alogenuri alchilici per sintetizzare gli alchini. Generalmente la preparazione di tali composti avviene partendo da dialogenuri come 1,1-dicloropropano o 1,2-dicloropropano per dare propino o acetilene. In presenza di sodioammide, che è il catalizzatore generalmente più utilizzato per questo tipo di reazioni, si manifesta la tendenza a formare 1-alchini poiché si generano ioni acetiluro (−C≡C−) termodinamicamente stabili. Viceversa gli idrossidi o gli alcossidi, anch’essi utilizzati per queste reazioni, non sono sufficientemente basici per formare questi intermedi e, quindi, se la reazione viene condotta in loro presenza si formano degli alchini interni che sono più stabili dal punto di vista termodinamico. Altri prodotti intermedi che si vengono a formare nella preparazione degli alchini da dialogenuri alchilici sono gli alogenuri di vinile, i quali possono essere ulteriormente deidroalogenati.