In chimica, stereoisomeri non enantiomeri, ovvero che non sono tra loro immagini speculari. A differenza degli enantiomeri, hanno proprietà chimiche e fisiche tra loro diverse. Le diastereoisomeri reazioni [...] diastereoselettive portano alla formazione preferenziale di uno tra i possibili d. del prodotto. Frequentemente lo sono, per es., le reazioni di addizione a un gruppo carbonilico adiacente a un atomo di ...
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In chimica organica, la proprietà (detta anche stereoeterotopismo) dei gruppi di atomi stereoeterotopici, ossia atomi uguali facenti parte di una molecola i quali, se sostituiti da un altro atomo o gruppo, [...] originano ciascuno un diverso stereoisomero. A seconda del tipo di stereoisomeri prodotti (diastereoisomeri oppure enantiomeri), si parla di atomi (o gruppi) diastereotopici o enantiotopici. ...
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Omochiralità
Gian Paolo Chiusoli
La chiralità è la proprietà posseduta da molecole che esistono in forme speculari non sovrapponibili: un’analogia intuitiva tratta dal mondo macroscopico è offerta dalle [...] efficace per realizzare l’addizione enantioselettiva di aldeidi a maleimmidi con rese intorno all’81%, rapporto fra i due diastereoisomeri (che si formano per la presenza di due atomi di carbonio asimmetrici) pari a 15:1, eccesso enantiomerico fino ...
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Molecola che, per sostituzione di uno o l’altro di due atomi d’idrogeno di un gruppo metilenico, dà luogo a un prodotto con un centro chirale in più. Nel caso la molecola sia inizialmente achirale, si [...] , se invece la molecola è già caratterizzata da centri chirali si ha la formazione di uno o l’altro di due diastereoisomeri. Affinché una molecola sia p., il carbonio del gruppo metilenico deve essere legato a due aggruppamenti diversi tra loro. Il ...
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sintesi asimmetrica
sìntesi asimmètrica locuz. sost. f. – In chimica, reazione di sintesi nella quale, partendo da sostanze non chirali, si ottiene un prodotto chirale contenente uno dei due enantiomeri [...] centro di chiralità alla molecola di partenza (che può già possederne), producendo i due stereoisomeri (enantiomeri o diastereoisomeri) in quantità diverse. Se i due possibili prodotti sono enantiomeri, si parla di sintesi enantioselettiva. Il campo ...
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SINTESI ASIMMETRICA
Rinaldo Marini-Bettolo
In chimica, con il termine s.a. si intende la formazione stereoselettiva di un centro di asimmetria, cioè il suo ottenimento prevalentemente o unicamente in [...] Ciò si verifica in quanto, in presenza di elementi chirali, gli stati di transizione formati da reagente e substrato sono diastereoisomerici e hanno energie differenti. Più grande è la differenza di energia dei due stati di transizione, maggiore è la ...
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Stereochimica
Jack D. Dunitz
di Jack D. Dunitz
SOMMARIO: 1. Introduzione: a) primi concetti sull'isomeria; b) isomeri conformazionali. □ 2. Aspetti teorici: a) considerazioni geometriche; b) configurazione [...]
Una buona parte delle prove a sostegno della teoria della coordinazione di Werner (v., 1905) si basava sul numero di diastereoisomeri e di coppie di antipodi che potevano essere ottenuti per una classe di composti di data composizione. Così, per [Co ...
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di Gian Paolo Chiusoli
L'evoluzione della materia si è svolta e si sta svolgendo in modo estremamente rapido, tanto da provocare un cambiamento radicale nella natura stessa della c. e nella sua posizione [...] con un substrato prochirale (cioè trasformabile in un composto chirale), è possibile indurre la formazione di complessi metallici diastereoisomerici. Questi contengono l'atomo o gli atomi enantiomerici sul legante L* e un altro o gli altri atomi ...
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Molecole
SSalvatore Califano
Giancarlo Berti
John A. Schellman e Charlotte G. Schellman
Metodi d'indagine strutturale, di Salvatore Califano
Analisi conformazionale delle piccole molecole, di Giancarlo [...] stabilizzazione.
Una conseguenza di questa situazione è che nei ciclobutani 1,3-disostituiti è di solito più stabile il diastereoisomero cis di quello trans. Ciò non sarebbe spiegabile con una conformazione planare dell'anello, ma lo è con quella ...
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Chimica
Fenomeno per il quale due o più composti chimici aventi proprietà diverse hanno la stessa formula grezza ma diversa formula di struttura, oppure hanno la medesima formula di struttura ma diversa [...] loro identità chimica gli enantiomeri sono separabili solo con metodi particolari, per es. trasformandoli in derivati diastereoisomeri tra loro e, dopo la separazione, ripristinando gli enantiomeri di partenza. Per contraddistinguere due enantiomeri ...
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